1911 г.
Декабрь - поездка Булгакова вместе с Т. Н. Лаппа к ее родителям в Саратов.
1912/15 г.
Повторное обучение Булгакова на втором курсе университета.
1912 г.
Лето - поездка Булгакова в Саратов. 20 августа - возвращение в Киев вместе с Т. Н. Лаппа.
1915 г. 26 апреля - венчание Булгакова с Т, Н. Лаппа в Киево-Подольской церкви Николы Доброго. Венчал их друг семьи Булгаковых о. Александр Глаголов. Апрель - Булгаков и Т. Н. Лаппа снимают квартиру на Рейтарской, 25. Осень - переезжают на Андреевский спуск, 38.
1914 г. Лето - после начала 19 июля первой мировой войны Булгаков помогает организовать при Казенной палате в Саратове лазарет для раненых и работает там врачом. Осень - возвращается в Киев для продолжения занятий в университете.
1915 г. Конец апреля - начало мая - Булгаков изъявляет желание служить врачом в морском ведомстве, однако признается негодным к несению военной службы по состоянию здоровья. 18 мая - с разрешения ректора университета Булгаков поступает на работу в Киевский военный госпиталь на Печерске.
1916 г. Февраль - март - успешная сдача Булгаковым университетских выпускных экзаменов. 6 апреля - Булгакову выдано "Временное свидетельство" об окончании университета. Май - сентябрь - работа врачом в прифронтовых госпиталях городов Каменец-Подольска и Черновиц. 16 июля - Булгаков зачисляется "врачом резерва Московского военно-санитарного управления" для откомандирования в распоряжение смоленского губернатора с целью работы в земствах. 29 сентября (по другим данным - 27 сентября) - начало работы врачом Никольской земской больницы Сычевского уезда Смоленской губернии. 31 октября - получение Булгаковым в Киевском университете диплома об утверждении "в степени лекаря с отличием со всеми правами и преимуществами, законами Российской Империи сей степени присвоенными".
Первые литературные опыты Булгакова.
1917 г. Февраль - поездка в Саратов к родителям жены, где в конце февраля - начале марта Булгаков узнает о Февральской революции. 7 марта - Булгаков приезжает в Киев и забирает в канцелярии университета диплом и другие документы. Конец марта - возвращается в Никольское. Лето - начало регулярного употребления Булгаковым морфия после того, как он вынужден был сделать себе прививку от дифтерита, опасаясь заражения вследствие проведенной трахеотомии у больного ребенка; начавшийся сильный зуд стал заглушать морфием, и в результате употребление наркотика вошло в привычку.
18 сентября - разрешение на перевод Булгакова в Вяземскую городскую земскую больницу заведующим инфекционным и венерическим отделением; он получает удостоверение Сычевской уездной земской управы о том, что "зарекомендовал себя энергичным и неутомимым работником". 20 сентября - начало службы в Вяземской больнице. Осень - начало работы над циклом автобиографических рассказов о медицинской практике в Никольской больнице. Декабрь - поездка Булгакова к родным в Москву и к родителям жены в Саратов.
1918 г. 19 февраля - Булгаков освобожден от военной службы по болезни. 22 февраля - получает от Вяземской уездной земской управы удостоверение в том, что "выполнял свои обязанности безупречно". Конец февраля - возвращение Булгакова с женой в Киев, где они поселяются в родительском доме (Андреевский спуск, 13, кв. 2). Весна - Булгаков избавляется с помощью второго мужа матери врача Ивана Павловича Воскресенского от морфинизма и открывает частную практику как венеролог. 14 декабря - по воспоминаниям Булгакова, записанным его другом философом и литературоведом Павлом Сергеевичем Поповым, "был на улицах города. Пережил близкое тому, что имеется в романе" ("Белая гвардия"). В этот день в город вошли войска Украинской Директории во главе с С. В. Петлюрой, а Булгаков в составе офицерской дружины безуспешно пытался защитить правительство гетмана П. П. Скоропадского.
1919 г. Начало февраля - мобилизация Булгакова как военного врача в армию Украинской Народной Республики. В ночь на 3 февраля - при отступлении украинских войск из Киева Булгаков успешно дезертирует. Лето - начало осени - Булгаков пишет "Наброски земского врача" (раннюю редакцию цикла "Записки юного врача") и рассказы "Недуг" и "Первый цвет". Конец августа - Булгаков предположительно мобилизован в Красную Армию в качестве военного врача и вместе с ней покидает Киев. 14-16 октября - вместе с частями Красной Армии возвращается в Киев, в ходе боев на улицах города переходит на сторону Вооруженных сил Юга России (или попадает к ним в плен); становится военным врачом (начальником санитарного околотка) 3-го Терского казачьего полка. Конец октября или начало ноября - прибытие Булгакова на Северный Кавказ. Ноябрь - в составе 3-то Терского казачьего полка Булгаков в качестве военного врача участвует в походе на Чечен-аул и Шали-аул против восставших чеченцев. 26 ноября - первая публикация Булгакова - фельетон "Грядущие перспективы" в газете "Грозный". Конец ноября или начало декабря - приезд Булгакова во Владикавказ, работа в военном госпитале. Конец декабря - Булгаков оставляет службу в госпитале и вообще занятия медициной, начинает работать журналистом в местных газетах.
1920 г. 18 января - публикация фельетона "В кафэ" в "Кавказской газете" (Владикавказ). 18 февраля - публикация в "Кавказской газете" фельетона (или рассказа) с подзаголовком "Дань восхищения" (предположительное название произведения - "Юнкер"). 28 февраля - выход во Владикавказе первого номера ежедневной газеты "Кавказ", среди сотрудников которой объявлен Булгаков. Конец февраля или начало марта - Булгаков заболевает возвратным тифом (болезнь продолжается до начала апреля). Начало апреля - работа заведующим литературным отделом (Лито) подотдела искусств Владикавказского ревкома. Конец мая - Булгаков становится заведующим театральным отделом (Тео) подотдела искусств. Весна - лето - параллельно с работой в Лито и Тео Булгаков читает лекции перед спектаклями оперной и драматической труппы местного Русского театра, пишет пьесу "Самооборона" (юмореска в одном действии). 4 июня - премьера пьесы "Самооборона" на сцене Первого Советского театра Владикавказа. 1 июля - Булгаков выступает с докладом на диспуте о Пушкине. Июль - август - пишет "большую четырехактную драму" "Братья Турбины (Пробил час)". Сентябрь - преподает в Народной драматической студии Владикавказа. 21 октября - премьера пьесы "Братья Турбины (Пробил час)" в Первом Советском театре Владикавказа. 28 октября - Комиссия по обследованию деятельности подотдела искусств резко критикует деятельность этого учреждения. 25 ноября - Булгаков вместе с заведующим писателем Юрием Львовичем Слезкиным и еще двумя сотрудниками изгоняется из подотдела искусств. Ноябрь - декабрь - Булгаков работает над комедией-буфф "Глиняные женихи (Вероломный папаша)", которая так и не была поставлена. В это время Булгаковы живут на Слепцовской улице, 9, кв. 2.